Por Food Crumbles

La coloración y decoloración de los alimentos es un tema muy apreciado dentro de la comunidad de químicos que estudian este campo científico, ya que las pigmentaciones y las reacciones que las forman suelen ser muy complejas.

Colores en la cerveza
Colores en la cerveza

Dentro de este panorama, las coloraciones doradas-marrones que adquieren algunos alimentos es sin duda uno de los temas favoritos, muy interesante debidos a las múltiples formas químicas completamente diferentes que existen para alcanzar esta coloración, con el mismo resultado final: plátanos, cereales, carne, azúcar, etc.

En este artículo nos centraremos en uno de estos mecanismos de acción, específicamente la reacción de Maillard, esa que provoca tanto la coloración de la cebada utilizada en la elaboración de cerveza como de la costra muy oscura de un filete asado.

Los productos mayoritarios de esta reacción son moléculas cíclicas y policíclicas, que aportan aromas y sabores a los alimentos, aunque también otras moléculas que pueden ser cancerígenas, como la acrilamida.

Cómo los alimentos adquieren su coloración marrón

Existen dos formas principales en que los alimentos adquieren una coloración marrón, el dorado enzimático y el no enzimático.

El dorado enzimático es el que opera cuando hablamos de plátanos maduros, por ejemplo, una reacción que se detiene en presencia de un calor intenso.

Maltas tostadas
Maltas tostadas

El dorado no enzimático por su parte se puede dividir nuevamente en dos tipos: la reacción de Maillard y la caramelización.

La caramelización requiere altas temperaturas por sobre los 150°C (302°F) y tan sólo necesita la presencia de suficientes azúcares.

La reacción de Maillard, por su parte, puede tener lugar a temperatura ambiente, aunque se acelera rápidamente a medida que se incrementa la temperatura y requiere de dos tipos de moléculas para desarrollarse: proteínas y azúcares.

Química de la reacción de Maillard

La primera descripción de los mecanismos de la reacción de Maillard se remontan a principios del siglo XX, cuando el científico francés Louis Camille Maillard logró descubrir los principios químicos que la sustentan, compuestos a su vez por una serie de otras reacciones complejas y consecutivas.

Louis Camille Maillard (1878-1936)
Louis Camille Maillard (1878-1936)

Fue en 1913 que Maillard presento su tesis doctoral sobre la reacción de aminoácidos y glúcidos como resultado de las investigaciones que había realizado sobre el metabolismo de la urea y las enfermedades renales.

Pero no fue sino hasta después de la II Guerra Mundial que los estudios de Maillard se aplicaron al estudio de los alimentos, cuando se comenzó a investigar sobre las reacciones que se producen al calentarlos, lo cual genera aromas, sabores y coloraciones en un proceso que llamamos habitualmente “dorar” o “tostar”, al freír, asar u hornear alimentos.

Todo comienza con un azúcar y una proteína/aminoácido, los cuales reaccionan para formar compuestos llamados Amadori o Heyns, que se explican por la reacción de un azúcar reductor (aldosa o cetosa) con un grupo amina NH2 de la proteína.

Estas moléculas continúan reaccionando para formar nuevos compuestos que desde una perspectiva de estructura química, en su mayoría, se trata de moléculas que incorporan un anillo durante la reacción.

En ultima instancia, se forman otras grandes moléculas complejas llamadas melanoidinas, las cuales eventualmente le darán a los alimentos una coloración marrón.

Ingredientes necesarios para la reacción de Maillard

Analicemos ahora uno por uno los tres pasos del mecanismo de la reacción de Maillard, comenzando con las moléculas que deben estar presentes para que esta ocurra.

1. Grupo amino

Para que la reacción de Maillard se produzca, debe estar presente un denominado grupo amino formado por un átomo de nitrógeno y dos átomos de hidrógeno, NH2 .

Este grupo amino está unido a una molécula más grande (aminoácidos, por ejemplo), lo cual indica que todavía puede haber varios otros átomos en ella, representados por la letra R. A este grupo amino se le representa entonces como R-NH2.

Este tipo de grupo amino se encuentra comúnmente en aminoácidos, proteínas y péptidos, en donde los aminoácidos son los componentes básicos de los otros dos.

En la reacción de Maillard, el grupo amino a menudo proviene de las proteínas, como por ejemplo de la leche utilizada para elaborar mantequilla.

2. Azúcar reductor

Además del grupo amino, también necesitamos de otro ingrediente llamado azúcar reductor, un tipo especial de azúcar que posee un grupo reactivo específico.

En primer lugar, el azúcar es un carbohidrato, siendo comúnmente los monosacáridos y los disacáridos quienes participan en la reacción de Maillard.

Un azúcar reductor específicamente es aquel que puede donar electrones y para que esto suceda, un átomo debe tener suficientes electrones libres orbitando a su alrededor.

Un átomo de oxígeno unido a un átomo de carbono con dos enlaces es un átomo de este tipo, por lo tanto, los azúcares con ese grupo incorporado pertenecen a la categoría de azúcares reductores.

En química estos grupos específicos son conocidos como aldehído (-COOH) y cetona (-CO-).

En la práctica, todos los monosacáridos (glucosa y fructosa, por ejemplo) son azúcares reductores, al igual que la lactosa (un disacárido). Sin embargo, la sacarosa (la azúcar granulada común) no lo es.

Mecanismos de la reacción de Maillard

Ahora que tenemos un azúcar reductor y un grupo amino, podemos comenzar a analizar la reacción de Maillard en detalle y el primer paso es la reacción que se produce entre ambos para formar una molécula.

En el transcurso de un total de 4 reacciones, ambos “ingredientes” se reorganizan en un compuesto Amadori o un compuesto Heyns, dependiendo del tipo de azúcar involucrado.

Si es un azúcar con un grupo aldehído (-COOH) el resultado será un compuesto Amadori. Si es un azúcar con un grupo cetona (-CO-), se formará un compuesto Heyns.

1. Compuestos Amadori y Heyns

Las reacciones químicas producidas en la formación de estos compuestos involucran procesos de química orgánica.

Esto significa muchos esquemas estructurales de moléculas y vectores que indican los compuestos que se forman, agregan y cómo es que ocurren las reacciones.

Formación del compuesto Amadori
Formación del compuesto Amadori

En este paso, un azúcar (en este caso glucosa) reacciona con un grupo amino (que se puede unir a una proteína) para formar un compuesto de Amadori, el punto de partida de las posteriores reacciones que darán forma a los aromas, sabores y coloraciones tostadas.

Todo comienza con el azúcar y el grupo amino formando una molécula. Luego, esta molécula se divide en agua antes de reorganizarse en un compuesto Amadori. Las reacciones con vectores bidireccionales indican que la reacción es reversible.

2. Reordenamiento molecular

Hasta ahora, los tipos de reacciones estaban limitadas aproximadamente a dos, una formando un compuesto Amadori y la otra formando un compuesto Heyns, ambas ocurriendo de manera muy similar.

Reacciones
Reordenamiento molecular

En la imagen, la molécula del extremo izquierdo es el compuesto de Amadori de la reacción anterior.

Si esta molécula está en un ambiente ácido (H+), la reacción puede tener lugar dando como resultado la formación de una molécula con dos moléculas de oxígeno de doble enlace.

Los dos productos formados en esta reacción pueden hacer todo tipo de cosas. Una opción es que el aminocetón (producto superior) pueda reaccionar con otro aminocetón formando un anillo, lo que da como resultado la formación de pirazinas, las cuales son muy aromáticas.

Reacción de Strecker
Reacción de Strecker

Entonces, una vez que se han formado estas moléculas con dos átomos de oxígeno de doble enlace, ahora pueden participar en la reacción o síntesis de Strecker, que es cuando se forman moléculas aromáticas con bajo peso molecular fácilmente detectables por el olfato y la variación en las vías de reacción también comienza a aumentar drásticamente.

En esta etapa también se produce la formación inicial de colores amarillos muy ligeros, así como la producción de algunos aromas algo desagradables.

3. Melanoidinas coloreadas

En este punto, están sucediendo muchas reacciones diferentes, con los productos de todas ellas reaccionando entre sí con los mas cercanos, alentados según las condiciones específicas.

Melanoidina color rojo
Ejemplo de melanoidina rojiza

Este es el punto en donde comienzan a formarse las coloraciones asociadas a la reacción de Maillard, con las moléculas reaccionando y formando estructuras complejas con muchos anillos, produciendo melanoidinas coloreadas que van desde el amarillo claro hasta el café muy oscuro e incluso el negro.

En este punto, la reacción de Maillard es notablemente compleja. Una sencilla ilustración de ello es que por ejemplo la reacción de glucosa con amoníaco da lugar a la formación de más de 15 compuestos diferentes, mientras que la reacción de glucosa con glicina puede dar lugar a más de 24 compuestos diferentes​.

El mecanismo completo de la reacción de Maillard no ha sido dilucidado por completo, pero es seguro que implica la polimerización de muchos de los compuestos formados en la segunda fase.

Conclusiones

La reacción de Maillard es en resumen un gran conjunto de reacciones químicas algo “descontroladas” que dan forma a muchas diferentes moléculas que luego reaccionan entre si formando otras moléculas.

Siempre ha sido un verdadero desafío para los científicos descubrir qué sucede detalladamente, pero comprender este conjunto de reacciones químicas ha logrado dar suficientes pistas para describir su funcionamiento básico.

Es así entonces que utilizando este conocimiento sobre el mecanismo de reacción de Maillard, ahora podemos comenzar a razonar sobre cómo poder controlar esta reacción en los alimentos y el origen de los distintos tipos de maltas que se utilizan para elaborar cerveza.

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Última actualización el 2021-09-27 / Enlaces de afiliados / Imágenes de la API para Afiliados

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